Το 1956 αποτελεί κομβικό σημείο για την ένδοξη ιστορία του Μεσσηνιακού Γ.Σ. καθώς τότε πραγματοποιήθηκε η πρώτη διοργάνωση της συνάντησης στίβου «Παπαφλέσσεια».
Ουσιαστικά πρόκειται για την πρώτη μεγάλη μεταπολεμική αθλητική προσπάθεια του συλλόγου και της περιοχής, η οποία οφείλεται στον τότε Δήμαρχο Καλαμάτας και πρόεδρο του Μεσσηνιακού Γ.Σ. Παναγιώτη Καίσαρη.
Η διοργάνωση διεξήχθη την Κυριακή 13 Μαΐου 1956 για να τιμηθεί η μνήμη του ήρωα του Απελευθερωτικού Αγώνα του 1821 Παπαφλέσσα, σε ανάμνηση της θυσίας του στο Μανιάκι. Στην έναρξη των αγώνων, ο Παναγιώτης Καίσαρης ανέφερε χαρακτηριστικά:
«Όπως οι αρχαίοι Έλληνες τιμούσαν με τα Ελευθέρια και με άλλους αθλητικούς αγώνες τους ήρωες των Πλαταιών και των Θερμοπυλών, με παρόμοια αθλήματα θα τιμήσουμε και εμείς σήμερα τον ήρωα των ηρώων, τον πρωταθλητή και των πρωτομάρτυρα του 1821, τον Παπαφλέσσα» [ΣΗΜΑΙΑ 15.5.1956]
Οι αγώνες είχαν Παμμεσηνιακό χαρακτήρα. Συμμετείχαν σε αυτούς αθλητές οργανωμένων συλλόγων (Μεσσηνιακός, Πράσινα Πουλιά, Ολυμπιακός, Απόλλωνας), πόλεων/ κοινοτήτων (Μεσσήνη, Κοπανάκι, Άμφεια, Πύλος, Φιλιατρά, Γαργαλιάνοι, Κυπαρισσία, Οιχαλία) και σχολείων. Πριν την έναρξη αυτών μεταφέρθηκε φλόγα από τους Αγίους Αποστόλους μέχρι το γήπεδο του Μεσσηνιακού.
*Τα ιστορικά στοιχεία που αναγράφονται παραπάνω προκύπτουν από την μελέτη του δημοσιογράφου/ ιστοριοδίφη κ. Ηλία Μπιτσάνη «100 Χρόνια Ολυμπιακοί Αγώνες και η Ιστορία του Μεσσηνιακού», (1996).